| 1992-1993 | Βαρντάρ Σκοπίων |
| 1993-1994 | Σίλεκς |
| 1994-1995 | Βαρντάρ Σκοπίων |
| 1995-1996 | Σλόγκα Γιουγκομάγκνατ |
| 1996-1997 | Σίλεκς |
| 1997-1998 | Βαρντάρ Σκοπίων |
| 1998-1999 | Βαρντάρ Σκοπίων |
| 1999-2000 | Σλόγκα Γιουγκομάγκνατ |
| 2000-2001 | Πελιστέρ |
| 2001-2002 | Πομπέντα |
| 2002-2003 | Τσεμεντάρνιτσα |
| 2003-2004 | Σλόγκα Γιουγκομάγκνατ |
| 2004-2005 | Μπασκίμι |
| 2005-2006 | Μακεντόνιγια |
| 2006-2007 | Βαρντάρ Σκοπίων |
| 2007-2008 | FK Ραμποτνίτσκι Σκοπίων |
| 2008-2009 | FK Ραμποτνίτσκι Σκοπίων |
| 2009-2010 | FK Ραμποτνίτσκι Σκοπίων |
| 2010-2011 | Μέταλουργκ Σκοπίων |
| Οι τροπαιούχοι | |
| 5 | Βαρντάρ Σκοπίων |
| 3 | Σλόγκα Γιουγκομάγκνατ |
| 3 | FK Ραμποτνίτσκι Σκοπίων |
| 2 | Σίλεκς |
| 1 | Μέταλουργκ Σκοπίων |
| 1 | Πομπέντα |
| 1 | Πελιστέρ |
| 1 | Μπασκίμι |
| 1 | Μακεντόνιγια |
| 1 | Τσεμεντάρνιτσα |