Ανά σεζόν νεότερες πρώτα
| Σεζόν | Νικητής |
|---|---|
| 2020-29 | |
| 2025-26 | Σίλεκς |
| 2024-25 | Βαρντάρ Σκοπίων |
| 2023-24 | Τίκβες |
| 2022-23 | Μακεντόνιγια |
| 2021-22 | Μακεντόνιγια |
| 2020-21 | Σίλεκς |
| 2010-19 | |
| 2019-20 | (Διακόπηκε - COVID-19) |
| 2018-19 | Ακαντέμιγια Πάντεφ |
| 2017-18 | Σκεντίγια |
| 2016-17 | Πελιστέρ |
| 2015-16 | Σκεντίγια |
| 2014-15 | FK Ραμποτνίτσκι Σκοπίων |
| 2013-14 | FK Ραμποτνίτσκι Σκοπίων |
| 2012-13 | Τέτεξ |
| 2011-12 | Ρένοβα |
| 2010-11 | Μέταλουργκ Σκοπίων |
| 2000-09 | |
| 2009-10 | FK Ραμποτνίτσκι Σκοπίων |
| 2008-09 | FK Ραμποτνίτσκι Σκοπίων |
| 2007-08 | FK Ραμποτνίτσκι Σκοπίων |
| 2006-07 | Βαρντάρ Σκοπίων |
| 2005-06 | Μακεντόνιγια |
| 2004-05 | Μπασκίμι |
| 2003-04 | Σλόγκα Γιουγκομάγκνατ |
| 2002-03 | Τσεμεντάρνιτσα |
| 2001-02 | Πομπέντα |
| 2000-01 | Πελιστέρ |
| 1990-99 | |
| 1999-2000 | Σλόγκα Γιουγκομάγκνατ |
| 1998-99 | Βαρντάρ Σκοπίων |
| 1997-98 | Βαρντάρ Σκοπίων |
| 1996-97 | Σίλεκς |
| 1995-96 | Σλόγκα Γιουγκομάγκνατ |
| 1994-95 | Βαρντάρ Σκοπίων |
| 1993-94 | Σίλεκς |
| 1992-93 | Βαρντάρ Σκοπίων |